Презентация «Реакционная способность аренов»
Смотреть слайды в полном размере 
Вы можете ознакомиться с презентацией онлайн, просмотреть текст и слайды к ней, а также, в случае, если она вам подходит - скачать файл для редактирования или печати. Документ содержит 65 слайдов и доступен в формате ppt. Размер файла: 1.20 MB
Pic.1
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 7 Реакционная способность аренов. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства. Реакции SE Правила …
Pic.2
Классификация. Изомерия. Номенклатура 1. Арены. Классификация Арены – это карбоциклические углеводороды, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, …
Pic.3
Классификация. Изомерия. Номенклатура По числу бензольных колец в молекуле арены подразделяются на моноядерные и многоядерные. К моноядерным относятся соединения с одним бензольным кольцом в …
Pic.4
Классификация. Изомерия. Номенклатура
Pic.5
Классификация. Изомерия. Номенклатура Отдельную группу составляют небензоидные ароматические соединения, в которых эффект сопряжения наблюдается в пяти- и семичленных карбоциклах с числом …
Pic.6
Классификация. Изомерия. Номенклатура Номенклатура и изомерия аренов Первым членом гомологического ряда аренов является бензол, который при составлении названий по заместительной номенклатуре …
Pic.7
Классификация. Изомерия. Номенклатура Положения заместителей указывают наименьшими цифрами (направление нумерации не имеет значения), а для дизамещенных соединений в положениях 1,2-, 1,3- и 1,4- …
Pic.8
Классификация. Изомерия. Номенклатура Из более чем 30 родоначальных структур конденсированных аренов наиболее часто встречаются четыре: Радикалы Аренов называются арильными радикалами. Радикал …
Pic.9
Классификация. Изомерия. Номенклатура Изомерия монозамещенных аренов обусловлена строением углеродного скелета заместителя, примерами являются пропилбензол и изопропилбензол (кумол). У ди- и …
Pic.10
Физические свойства 2. Физические свойства моноциклических аренов. Отдельные представители и их применение Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. …
Pic.11
Физические свойства Бензол С6Н6 — бесцветная жидкость с характерным запахом, легче воды. Бензол широко используется в промышленной органической химии в качестве растворителя и сырья для синтеза …
Pic.12
Физические свойства Толуол С6Н5СН3 — бесцветная жидкость, нерастворимая в воде. Применяется в производстве взрывчатых веществ (тринитротолуол), красителей, лекарственных веществ, бензойной кислоты, …
Pic.13
Физические свойства Кумол С6Н5СН(СН3)2 — важный промежуточный продукт в процессе получения фенола и ацетона из бензола кумольным способом. Стирол С6Н5СН=СН2 — жидкость с приятным запахом. Стирол …
Pic.14
Физические свойства Ксилолы (диметилбензолы) получают из продуктов сухой перегонки каменного угля в виде смеси орто-, мета- и пара-ксилолов. Смесь ксилолов используют в качестве компонента …
Pic.15
Способы получения 3. Способы получения аренов Известны следующие способы получения ароматических углеводородов. 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т. е. отщепление водорода с одновременной …
Pic.16
Способы получения 2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н. Д. Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.
Pic.17
Способы получения 3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н. Д. Зелинский).
Pic.18
Способы получения 4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
Pic.19
Способы получения 5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенами.
Pic.20
Способы получения Получение дифенил- и трифенилметана:
Pic.21
Химические свойства. Реакции электрофильного замещения 4. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения в моноядерных аренах Бензольное ядро обладает высокой прочностью, чем и объясняется …
Pic.22
Химические свойства. Реакции электрофильного замещения
Pic.23
Химические свойства. Реакции электрофильного замещения Нитрование:
Pic.24
Механизм реакции нитрования Механизм реакции нитрования
Pic.25
II. Образование p-комплекса. II. Образование p-комплекса.
Pic.26
IV. Выброс протона IV. Выброс протона s-комплекс нитробензол Протон присоединяется к гидросульфат-иону с регенерированием катализатора – серной кислоты
Pic.27
Галогенирование Галогенирование
Pic.28
Механизм галогенирования. Механизм галогенирования. I. Образование p-комплекса.
Pic.29
II. Образование s-комплекса II. Образование s-комплекса
Pic.30
III. Выброс протона III. Выброс протона
Pic.31
Правила ориентации в бензольном ядре В отсутствии катализаторов на свету или при нагревании (т. е. в тех же условиях, что и у алканов) галоген можно ввести в боковую цепь. Механизм реакции замещения …
Pic.32
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу Алкилирование по Фриделю-Крафтсу
Pic.33
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Pic.34
Сульфирование Сульфирование
Pic.35
Механизм сульфирования Механизм сульфирования I. Образование p-комплекса II. Превращение p-комплекса в s-комплекс III. Отщепление протона
Pic.36
Правила ориентации в бензольном ядре 5. Правила ориентации в бензольном ядре Гомологи бензола также вступают в реакцию электрофильного замещения. Однако, существенной особенностью этих реакций …
Pic.37
Правила ориентации в бензольном ядре Заместители первого рода (или орто-пара-ориентанты) – это атомы или группы атомов, способные отдавать электроны (электронодонорные). К ним относятся …
Pic.38
Правила ориентации в бензольном ядре о-бромтолуол п-бромтолуол
Pic.39
Правила ориентации в бензольном ядре Заместители второго рода (мета-ориентанты) – способные оттягивать, принимать электроны от бензольного ядра. Это электроноакцепторные группировки: –NO2, –COOH, …
Pic.40
Правила ориентации в бензольном ядре Влияние заместителей в ароматическом ядре на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
Pic.41
Правила ориентации в бензольном ядре В дизамещенных производных аренов ориентирующее влияние заместителей будет согласованным, если заместители направляю электрофильный реагент в одни и те же …
Pic.42
Правила ориентации в бензольном ядре Примером согласованной ориентации является реакция бромирования 4 –нитрофенола:
Pic.43
Правила ориентации в бензольном ядре Возможны случаи и несогласованной ориентации, когда ориентирующее влияние одного заместителя не совпадает по направлению с влиянием другого заместителя:
Pic.44
Правила ориентации в бензольном ядре При несогласованной ориентации заместители конкурируют между собой, что приводит к образованию смеси продуктов. Но в этих случаях можно предсказать основное …
Pic.45
Реакции присоединения. Реакции окисления 6. Реакции присоединения ( протекают с потерей ароматичности) Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает и в реакции …
Pic.46
Реакции присоединения. Реакции окисления 2) Присоединение хлора. На солнечном свету под воздействием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор и бром с образованием гексагалогенидов, …
Pic.47
Реакции присоединения. Реакции окисления Реакции окисления аренов. А) Окисление алкильных заместителей: Бензольное ядро более устойчиво к окислению, чем алканы. Даже перманганат калия, азотная …
Pic.48
Реакции присоединения. Реакции окисления
Pic.49
Реакции присоединения. Реакции окисления При наличии в бензольном кольце нескольких заместителей можно окислить последовательно все имеющиеся цепи. Эта реакция применяется для установления строения …
Pic.50
Реакции окисления Б)Окисление ароматического кольца:
Pic.51
Реакционная способность многоядерных аренов 7. Реакционная способность многоядерных аренов I. Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами . Простейший представитель соединений с …
Pic.52
Реакционная способность многоядерных аренов Например, при нитровании бифенила одна нитрогруппа вступает в пара-положение одного кольца, а вторая — в пара-положение другого кольца
Pic.53
Реакционная способность многоядерных аренов В дифенилметане и трифенилметане бензольные кольца изолированы и между ними нет сопряжения. По своей реакционной способности эти соединения напоминают …
Pic.54
Реакционная способность многоядерных аренов Метиленовая группа в дифенилметане и метиновая в трифенилметане легко подвергаются реакциям радикального галогенирования. Метиленовая группа также легко …
Pic.55
Реакционная способность многоядерных аренов Трифенилметан обладает значительной реакционной способностью благодаря особой подвижности атома водорода при третичном атоме углерода: Амино- и …
Pic.56
Реакционная способность многоядерных аренов II. Важнейшие реакции конденсированных аренов. Наиболее важным представителем многоядерных аренов с конденсированными бензольными ядрами является нафталин. …
Pic.57
Реакционная способность многоядерных аренов
Pic.58
Реакционная способность многоядерных аренов
Pic.59
Реакционная способность многоядерных аренов Реакции присоединения. Примером является реакция гидрирования нафталина. Нафталин легче, чем бензол, вступает в реакцию с водородом, причем сначала …
Pic.60
Реакционная способность многоядерных аренов Окисление. Нафталин окисляется легче, чем бензол, при этом одно из бензольных ядер разрушается, а его -углероды превращаются в карбоксильные группы, …
Pic.61
Реакционная способность многоядерных аренов К продуктам окисления нафталина относятся также дикетоны – нафтохиноны.
Pic.62
Реакционная способность многоядерных аренов По химическим свойствам антрацен и фенантрен сходны с нафталином. Эти соединения в реакциях электрофильного замещения обладают высокой реакционной …
Pic.63
Реакционная способность многоядерных аренов
Pic.64
Реакционная способность многоядерных аренов Антрацен и фенантрен легко восстанавливаются в соответствующие дигидропроизводные и легко окисляются в соответствующие хиноны: Антрахинон является исходным …
Pic.65
Реакционная способность многоядерных аренов Метилхолантрен – светло-желтое вещество, которое может быть получено из холестирина или холевой кислоты. Бензопирен – светло-желтое вещество, обнаруженное …
Если вам понравился сайт и размещенные на нем материалы, пожалуйста, не забывайте поделиться этой страничкой в социальных сетях и с друзьями! Спасибо!
