Презентация «Основы органической химии. Углеводороды. Алкины»

Pic.1

Основы органической химии Семинар-9. Углеводороды. Алкины

Pic.2

Алкины Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов:

Pic.3

Простейшие представители

Pic.4

Алкины Тройную связь осуществляют шесть общих электронов: В образовании тройной связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии.

Pic.5

Строение С=С связи Каждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости …

Pic.6

Получение алкинов Получение и свойства ацетилена. Уравнения реакций: (видеоролик exp5. exe в папке лабораторные опыты) Опишите роль каждого реактива в опытах

Pic.7

Строение С≡С связи Тройная связь является комбинацией из одной σ-и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами. σ-связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей …

Pic.8

Строение С≡С связи Образование связей в молекуле ацетилена можно изобразить следующей схемой:

Pic.9

Строение С≡С связи π-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу). …

Pic.10

Номенклатура алкинов названия алкинов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ин: 2 атома С → этан → этин; 3 атома С →пропан → пропин Главная цепь выбирается …

Pic.11

Номенклатура алкинов Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например:

Pic.12

Номенклатура алкинов Для простейших алкинов применяются исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1). В номенклатуре наиболее часто …

Pic.13

Номенклатура алкинов Если кроме тройной связи в молекуле есть двойные связи, то они будут иметь наименьшее число:

Pic.14

Назовите следующие алкины: CH2≡CH2 CH3—CH ≡ CH2 CH3—CH3—CH ≡ CH2 CH3—CH ≡ CH—CH3 CH2 ≡ CH—CH=CH2 CH3—CH ≡ CH2 | CH3

Pic.15

Структурная изомерия алкинов

Pic.16

Структурная изомерия алкинов

Pic.17

Структурная изомерия алкинов

Pic.18

Пространственная изомерия алкинов Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи

Pic.19

Физические свойства алкинов Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – …

Pic.20

Физические свойства алкинов Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов:

Pic.21

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью:

Pic.22

Гидрирование (присоединение водорода) В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем алканов (разрывается …

Pic.23

Галогенирование (присоединение галогенов) Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая p-связь разрывается труднее, чем вторая):

Pic.24

Галогенирование (присоединение галогенов) Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция):

Pic.25

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом …

Pic.26

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида: Винилхлорид является исходным веществом …

Pic.27

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) Реакция ускоряется в присутствии катализаторов (соли ртути или меди) и идет по нуклеофильному механизму:

Pic.28

Гидратация (реакция Кучерова) Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный …

Pic.29

Гидратация (присоединение воды) или в кетон (в случае других алкинов) по нуклеофильному механизму :

Pic.30

Полимеризация алкинов 1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора меди (CuCl):

Pic.31

Полимеризация алкинов 2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Pic.32

Полимеризация алкинов 3. Реакция полимеризации с образованием циклических или линейных молекул:

Pic.33

Полимеризация алкинов 4. окислительная поликонденсация ацетилена в присутствии CuCl (высокомолекулярное вещество – карбин образуется не в результате полимеризации ацетилена):

Pic.34

Образование солей Алкины-1 вследствие полярности связи С(sp)-Н проявляют слабые кислотные свойства: атомы водорода могут замещаться атомами металла. При этом образуются соли – ацетилениды:

Pic.35

Образование солей Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются:

Pic.36

Окисление алкинов Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

Pic.37

Окисление алкинов Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется для их качественного определения:

Pic.38

Окисление алкинов При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение …

Pic.39

Получение алкинов I. Термический крекинг (пиролиз) метана :

Pic.40

Получение алкенов II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи двух типов: дегидратация дегидрогалогенирование

Pic.41

Получение алкинов II. Гидролиз карбида кальция : Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С:

Pic.42

Получение алкинов III. Пиролиз этана или этилена:

Pic.43

Применение алкинов Алкины применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Pic.44

Применение алкинов Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).

Pic.45

Применение алкинов Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

Pic.46

1. Контрольная работа

Pic.47

2. Контрольная работа

Pic.48

3. Контрольная работа

Pic.49

4. Контрольная работа

Pic.50

5. Контрольная работа

Pic.51

6. Контрольная работа

Pic.52

7. Контрольная работа

Pic.53

8. Контрольная работа

Pic.54

Сравните получение алканов, алкенов, алкинов, проанализировав видеоролики из папки «Лабораторные опыты». Сравните получение алканов, алкенов, алкинов, проанализировав видеоролики из папки …

Pic.55

Получение алканов Получение и свойства метана (видеоролик exp3. exe в папке лабораторные опыты)

Pic.56

Получение алканов Получение и свойства метана. Уравнения реакций: Опишите роль каждого реактива в опытах

Pic.57

Свойства алканов Взаимодействия алканов с бромом. Уравнения реакций: (видеоролик exp2. exe в папке лабораторные опыты) Опишите роль каждого реактива в опытах

Pic.58

Получение алкенов Получение и свойства этилена. Уравнения реакций: (видеоролик exp4. exe в папке лабораторные опыты) Опишите роль каждого реактива в опытах

Pic.59

Скачать презентацию

Если вам понравился сайт и размещенные на нем материалы, пожалуйста, не забывайте поделиться этой страничкой в социальных сетях и с друзьями! Спасибо!