Презентация «Гидроксилпроизводные углеводородов»
Смотреть слайды в полном размере 
Вы можете ознакомиться с презентацией онлайн, просмотреть текст и слайды к ней, а также, в случае, если она вам подходит - скачать файл для редактирования или печати. Документ содержит 103 слайда и доступен в формате ppt. Размер файла: 7.40 MB
Pic.1
Гидроксипроизводные углеводородов
Pic.2
Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в состав молекулы которых входит одна или несколько гидроксильных групп. Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в …
Pic.3
Классификация
Pic.4
Номенклатура
Pic.5
классификация Таким образом получаем, что различают следующие группы гидроксилпроизводных: Насыщенные (предельные) одноатомные спирты Ненасыщенные одноатомные спирты Гидроксилпрозводные циклоалканов …
Pic.6
классификация Гидроксилпроизводные алкиларенов с гидроксильной группой в боковой цепи Дигидроксилпроизводные – двухатомные спирты (диолы)
Pic.7
классификация Трёхатомные и многоатомные спирты Гидроксилпроизводные ароматическихуглеводородов - фенолы
Pic.8
Алканолы (предельные одноатомные)
Pic.9
Алканолы (предельные одноатомные)
Pic.10
Алкенолы (непредельные одноатомные)
Pic.11
Арилалканолы
Pic.12
Многоатомные
Pic.13
Фенолы
Pic.14
Спирты
Pic.15
Pic.16
Классификация спиртов
Pic.17
Pic.18
Номенклатура спиртов
Pic.19
Название углеводородного радикала и окончание ОЛ Название углеводородного радикала и окончание ОЛ CH3-OH метанол (метиловый спирт) CH3-CH2-OH этанол (этиловый спирт) CH3-CH2-CH2-OH пропанол-1 …
Pic.20
Pic.21
Методы получения спиртов ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДОВ: при нагревании с водными растворами щелочей Одноатомные спирты образуются из моногалогензамещенных углеводородов C-Hal F < Cl < …
Pic.22
Двухатомные спирты образуются из дигалогензамещенных углеводородов. Двухатомные спирты образуются из дигалогензамещенных углеводородов.
Pic.23
2. Гидратация непредельных углеводородов При нагревании алкенов с водой в присутствии катализаторов (серная кислота, хлорид цинка и др. ) образуются одноатомные спирты
Pic.24
2. Гидратация непредельных углеводородов При нагревании алкинов с водой в присутствии катализаторов (серная кислота, хлорид цинка и др. ) образуются двухатомные спирты
Pic.25
3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Из монофункциональных альдегидов и кетонов образуются одноатомные спирты катализатор Ni (Pt, Pd)
Pic.26
3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Из многофункциональных альдегидов и кетонов образуются многоатомные спирты (реакции идут при тех же условиях)
Pic.27
4. Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра:
Pic.28
Этанол получают из пищевого и непищевого органического сырья путем сбраживания:
Pic.29
Гликоли получают окислением алкенов под действием водного раствора KMnO4
Pic.30
Получение смеси спиртов - синтола Условия: Нагревание, высокое давление, катализатор (Fe, Co) nCO +2nH2 → CnH2n+1OH + (n-1)H2O
Pic.31
Кроме того многоатомные спирты получают по реакции Вагнера, гидроксилированием алкенов В качестве окислителей применяют перекись водорода или щелочной раствор перманганата калия
Pic.32
А так же многоатомные спирты получают из α-оксидов алкенов
Pic.33
Физические свойства спиртов
Pic.34
Электронное строение спиртов
Pic.35
Химические свойства спиртов Спирты очень слабые электролиты (слабее воды) CH3-CH2-O-H ↔CH3-CH2-O- + H+ Типы реакций Реакции с участием водорода гидроксильной группы. Реакции с отщеплением или …
Pic.36
I. Реакции с участием водорода гидроксильной группы. 1. Замещение гидроксильного атома водорода на металл. (Na,Mg,Al) 2R-O-H + 2Na →2R-O-Na + H2 Алкоголят натрия CH3-CH2-O-Na +H2O→CH3-CH2-O-H +NaOH
Pic.37
2. Реакция этерификации – образование сложных эфиров
Pic.38
II. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы 1. Замещение гидроксила на галоген: CH3OH +PBr5 ↔ CH3Br + POBr3 + HBr метанол бромметан C3H7OH +SOCl2 ↔ C3H7Cl +SO2 + HCl пропанол …
Pic.39
2. Отщепление воды с образованием алкенов Условия: Нагревание с конц. H2SO4 или ZnCl2 (Al2O3)
Pic.40
3. Межмолекулярная дегидратация Условия: нагревание избытка спирта с серной кислотой или пары спирта при 2000С через порошок сульфата алюминия CH3-CH2-O-H + H-O-CH2-CH3 →CH3–CH2-O-CH2-CH3 + HOH …
Pic.41
4. Замена гидроксила на аминогруппу Условия: 3000С, Al2O3 R-O-H + NH3 → R-NH2 + HOH спирт амин
Pic.42
III. Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, α-водородные атомы или соседние связи С-С III. Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие …
Pic.43
1. Дегидрогенизация (отщепление водорода) Условие: пропускание паров спирта при 200 -3000С над мелкораздробленной медью или серебром α-H этиловый спирт уксусный альдегид
Pic.44
2. Окисление Условия : сильные окислители (H2SO4 +KMnO4; H2SO4+ K2Cr2O7) Первичные спирты: Этанол этаналь (альдегид)
Pic.45
Вторичные спирты пропанол-2 пропанон-2 Вторичный спирт кетон
Pic.46
Третичный спирт
Pic.47
Многоатомные спирты Взаимодействие с металлами (Na, K, Mg, Al)
Pic.48
Многоатомные спирты Взаимодействие с гидроксидами металлов
Pic.49
Многоатомные спирты Взаимодействие с гидроксидами металлов При взаимодействии с гидроксидами d-металлов образуются комплексные соединения
Pic.50
Многоатомные спирты Взаимодействие с кислотами (реакция этерефикации) протекает ступенчато
Pic.51
Многоатомные спирты Замещение гидроксила на галоген
Pic.52
Многоатомные спирты Дегидратация Межмолекулярная При нагревании со спиртами в присутствии сильных кислот (серной или ортофосфорной)
Pic.53
Многоатомные спирты Дегидратация Межмолекулярная При нагревании с сильными кислотами (серной или ортофосфорной) образуют циклические эфиры
Pic.54
Многоатомные спирты Дегидратация Внутримолекулярная В случае гликолей с изолированными гидроксогруппами (γ-гликоли и т. д. ) происходит образование внутренних циклических эфиров
Pic.55
Многоатомные спирты Дегидратация Внутримолекулярная В случае гликолей с изолированными гидроксогруппами (β-гликоли) происходит образование непредельных спиртов
Pic.56
Многоатомные спирты Дегидратация Особым образом происходит этот процесс в случае пинаконов (спиртов, в молекулах которых рядом находятся две гидроксогруппы у третичных атомов углерода).
Pic.57
Многоатомные спирты Окисление В общем виде окисление многоатомных спиртов на примере этиленгликоля может быть представлено следующим образом
Pic.58
Многоатомные спирты Окисление Особым образом протекает окисление пинаколинов тетраацетатом свинца и периодатами
Pic.59
Отдельные представители спиртов
Pic.60
Метанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол) CH3OH Метанол — это первый представитель гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. Общая формула СnH2n+1OH.
Pic.61
Метанол Метанол -жидкость без цвета с температурой кипения 64 0С, с характерным запахом, легче воды, горит бесцветным пламенем. С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5 % образует взрывоопасные …
Pic.62
ПРИМЕНЕНИЕ метилового спирта
Pic.63
Pic.64
В газовой промышленности используется для борьбы с образованием гидратов. В газовой промышленности используется для борьбы с образованием гидратов. (При добыче газа гидраты могут образовываться в …
Pic.65
Во многих странах метанол применяется в качестве добавки к этиловому спирту при производстве парфюмерии. Во многих странах метанол применяется в качестве добавки к этиловому спирту при производстве …
Pic.66
Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению и слепоте, а 30 граммов и более — к смерти. Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к …
Pic.67
Этиловый спирт (Этанол)
Pic.68
Этанол-бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом, температурой кипения78 0С. Этанол-бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом, температурой кипения78 0С. Легче воды. …
Pic.69
Применение этанола
Pic.70
Химическая промышленность
Pic.71
Растворитель В лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии (в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой) ; является компонентом антифризов и …
Pic.72
Парфюмерия и косметика Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, аэрозолей. Входит в состав зубных паст, шампуни, средств для душа.
Pic.73
Этиловый спирт также используется как топливо. Этиловый спирт также используется как топливо. Применяется для консервирования биологических препаратов. Является наполнителем в спиртовых термометрах*.
Pic.74
В медицине антисептик; подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или для обработки рук хирурга; растворитель для лекарственных средств, …
Pic.75
Пищевая промышленность Является основным компонентом спиртных напитков. В небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным. Растворитель для …
Pic.76
Этиловый спирт по своему действию на организм человека является: Депресантом – психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему. В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в …
Pic.77
Этиленгликоль Этиленгликоль Прозрачная бесцветная жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен.
Pic.78
Применение Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии; В …
Pic.79
В органическом синтезе для получения многих веществ и как высокотемпературный растворитель В органическом синтезе для получения многих веществ и как высокотемпературный растворитель Как компонент …
Pic.80
Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм …
Pic.81
Глицерин трехатомный предельный спирт. Бесцветная, вязкая, гигроскопичная, сладкая (гликос — сладкий) на вкус жидкость. Смешивается с водой в любых отношениях.
Pic.82
Применяется Применяется в производстве взрывчатых веществ нитроглицерина. При обработке кожи. Как компонент некоторых клеев. При производстве пластмасс глицерин используют в качестве пластификатора. …
Pic.83
Гидроксилпроизводные ароматических углеводородов Фенолы
Pic.84
Pic.85
Номенклатура
Pic.86
Номенклатура
Pic.87
Номенклатура
Pic.88
Изомерия Положения гидроксильных групп Строения и положения заместителей Межклассовая изомерия
Pic.89
Методы получения Из бензосульфокислот
Pic.90
Методы получения Кумольный способ
Pic.91
Методы получения Парофазный каталитический гидролиз бензолхлорида
Pic.92
Физические свойства и природа связей Фенолы при обычных условиях представляют собой жидкости или твёрдые вещества с очень своеобразным, сильным и устойчивым запахом («карбольный» запах). Плохо …
Pic.93
Химические свойства Кислотность и реакции с участием атома кислорода. Фенолы являются слабыми кислотами, но значительно более сильными по сравнению с алканолами. В водных растворах щелочей фенолы …
Pic.94
Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода. Фенолы имеют очень характерную цветную реакцию: в водных растворах с FeCl3 они дают красно-фиолетовое окрашивание, которое …
Pic.95
Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода. Алкилирование
Pic.96
Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода. Ацилирование
Pic.97
Химические свойства. Окисление.
Pic.98
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами. Галогенирование.
Pic.99
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами. Нитрование.
Pic.100
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами. Сульфирование.
Pic.101
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами. Ацилирование.
Pic.102
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами. Алкилирование.
Pic.103
Химические свойства. Гидрирование.
Если вам понравился сайт и размещенные на нем материалы, пожалуйста, не забывайте поделиться этой страничкой в социальных сетях и с друзьями! Спасибо!
