Презентация - Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия

Смотреть слайды в полном размере
Презентация Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия


Вашему вниманию предлагается презентация на тему «Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия», с которой можно предварительно ознакомиться, просмотреть текст и слайды к ней, а так же, в случае, если она вам подходит - скачать файл для редактирования или печати.

Презентация содержит 142 слайда и доступна для скачивания в формате ppt. Размер скачиваемого файла: 7.54 MB

Просмотреть и скачать

Pic.1
Лекция №1 Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия
Лекция №1 Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия
Pic.2
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 2
Pic.3
а) Радикальные реакции: а) Радикальные реакции: гомолитический разрыв связи: А· + В· - свободные рад
а) Радикальные реакции: а) Радикальные реакции: гомолитический разрыв связи: А· + В· - свободные радикалы (R) - очень активные частицы, стремятся к образованию связей Н·, Cl·, O:, ·OH Условия: газовая фаза, свет, неполярный растворитель
Pic.4
Н. Н. Семенов (1896-1986г. ) Н. Н. Семенов (1896-1986г. ) Лауреат Нобелевской премии (1956 г. ) Созд
Н. Н. Семенов (1896-1986г. ) Н. Н. Семенов (1896-1986г. ) Лауреат Нобелевской премии (1956 г. ) Создатель теории механизма свободно-радикальных(цепных) реакций
Pic.5
б) Ионные реакции: б) Ионные реакции: гетеролитический разрыв связи образуются положительные частицы
б) Ионные реакции: б) Ионные реакции: гетеролитический разрыв связи образуются положительные частицы- электрофилы Е () (Н+, NO2+, Br+, SO3 и т. д. ) отрицательные частицы – нуклеофилы – Nu (H–, OH–, NH2, H2O и т. д. ) Условия протекания ионных реакций: полярные растворители
Pic.6
в) Синхронные реакции – разрыв старых и образование новых связей происходят одновременно. в) Синхрон
в) Синхронные реакции – разрыв старых и образование новых связей происходят одновременно. в) Синхронные реакции – разрыв старых и образование новых связей происходят одновременно.
Pic.7
S: (реакции замещения, англ. Substitution) SR - алканы SE - арены SN - галогенпроизводные, спирты, к
S: (реакции замещения, англ. Substitution) SR - алканы SE - арены SN - галогенпроизводные, спирты, карбоновые кислоты A: (реакции присоединения, англ. Addition) AR – алкены, алкины AE – алкены, алкины AN – альдегиды, кетоны E (реакции отщепления, англ. Elimination) OBР (окислительно-восстановительные)
Pic.8
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 8
Pic.9
II. Электронные эффекты заместителей. II. Электронные эффекты заместителей. Участок молекулы, где ē
II. Электронные эффекты заместителей. II. Электронные эффекты заместителей. Участок молекулы, где ē - плотность максимальная или минимальная является самым реакционноспособным. На реакционную способность влияют: электронные эффекты заместителей наличие сопряжения пространственные факторы
Pic.10
Электронные эффекты заместителей. Электронные эффекты заместителей. Любой атом или группа атомов, за
Электронные эффекты заместителей. Электронные эффекты заместителей. Любой атом или группа атомов, замещающая H в исходном соединении, называется заместителем. Влияние заместителей определяется электронными эффектами: индуктивным (I) и мезомерным (M).
Pic.11
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 11
Pic.12
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 12
Pic.13
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 13
Pic.14
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 14
Pic.15
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 15
Pic.16
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 16
Pic.17
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 17
Pic.18
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 18
Pic.19
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 19
Pic.20
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 20
Pic.21
Примеры систем с открытой цепью сопряжения: Примеры систем с открытой цепью сопряжения: а) 2-метилбу
Примеры систем с открытой цепью сопряжения: Примеры систем с открытой цепью сопряжения: а) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) б) циклопентадиен-1,3 в) CH3-CH=CH-CH=CH-COOH СОДЕРЖИТСЯ В СОКЕ РЯБИНЫ, ЭФФЕКТИВНЫЙ АНТИСЕПТИК.
Pic.22
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 22
Pic.23
ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ СОПРЯЖЕННЫХ СИСТЕМ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ СОПРЯЖЕНИЯ Химическое поведе
ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ СОПРЯЖЕННЫХ СИСТЕМ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ СОПРЯЖЕНИЯ Химическое поведение молекулы обусловлено природой химической связи, распределением электронной плотности. Особенности химической связи в сопряженных системах: Образование -делокализованного облака, единого для всей молекулы Выравнивание длины связи Легкая поляризуемость -облака
Pic.24
Для систем с открытой цепью сопряжения характерны реакции присоединения – АЕ (1,4) или АЕ (1,2). Соо
Для систем с открытой цепью сопряжения характерны реакции присоединения – АЕ (1,4) или АЕ (1,2). Соотношение продуктов 1,4-присоединения и 1,2-присоединения зависит от: 1) природы алкадиена 2) электрофильного реагента 3) от условий протекания реакции(t, природы растворителя) Br t<0 СH2=C-CH=CH2 + HBr СH3-C-CH=CH2 CH3 CH3 АЕ (1,2). СH2=C-CH=CH2 + HBr СH3-C=CH-CH2Br CH3 CH3 АЕ (1,4)
Pic.25
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 25
Pic.26
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 26
Pic.27
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА
Pic.28
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 28
Pic.29
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 29
Pic.30
в) Образование σ–комплекса в) Образование σ–комплекса σ–комплекс: неароматический, так как в кольце
в) Образование σ–комплекса в) Образование σ–комплекса σ–комплекс: неароматический, так как в кольце 4 электрона, а не 6 (как требует правило Хюккеля), углерод в sp3–гибридизации,а не в sp2 ,геометрия неплоская. г) отщепление водорода (Н+), возврат к ароматичности:
Pic.31
1) Галогенирование: Реагенты: Cl2, Br2;катализаторы: AlCl3,FeBr3 1) Галогенирование: Реагенты: Cl2,
1) Галогенирование: Реагенты: Cl2, Br2;катализаторы: AlCl3,FeBr3 1) Галогенирование: Реагенты: Cl2, Br2;катализаторы: AlCl3,FeBr3 2) Нитрование: Реагент: HNO3 (конц. ); УСЛОВИЯ: H2SO4 (конц. ) 3) Сульфирование: Реагент:H2SO4 конц. (SO3) 4) Алкилирование – образование гомологов бензола (реакция Фриделя-Крафтса): Реагент: R- Г (Г-CI,Br,I), катализатор: AlCl3, FeCl3, FeBr3 5) Ацилирование - образование кетонов (реакция Фриделя-Крафтса) Реагент: RCOCl, катализаторы: AlCl3,FeBr3
Pic.32
1) Галогенирование 1) Галогенирование Реагенты: Cl2, Br2 катализаторы: AlCl3, FeBr3 Образование элек
1) Галогенирование 1) Галогенирование Реагенты: Cl2, Br2 катализаторы: AlCl3, FeBr3 Образование электрофильной частицы под действием катализатора:
Pic.33
2) Нитрование Реагент: HNO3 (конц. ); УСЛОВИЯ: H2SO4 (конц. )
2) Нитрование Реагент: HNO3 (конц. ); УСЛОВИЯ: H2SO4 (конц. )
Pic.34
3) Сульфирование- 3) Сульфирование- Реагент H2SO4 конц. (SO3)
3) Сульфирование- 3) Сульфирование- Реагент H2SO4 конц. (SO3)
Pic.35
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 35
Pic.36
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 36
Pic.37
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 37
Pic.38
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 38
Pic.39
Заместители второго рода – мета – ориентанты (ЭА), уменьшают электронную плотность в кольце, дезакти
Заместители второго рода – мета – ориентанты (ЭА), уменьшают электронную плотность в кольце, дезактивируют реакции SE : Заместители второго рода – мета – ориентанты (ЭА), уменьшают электронную плотность в кольце, дезактивируют реакции SE :
Pic.40
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 40
Pic.41
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 41
Pic.42
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 42
Pic.43
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 43
Pic.44
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 44
Pic.45
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 45
Pic.46
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 46
Pic.47
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 47
Pic.48
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 48
Pic.49
Пара-аминосалициловая кислота
Пара-аминосалициловая кислота
Pic.50
Производные пара-аминофенола
Производные пара-аминофенола
Pic.51
Анальгин
Анальгин
Pic.52
АРОМАТИЧЕСКИЕ МНОГОЯДЕРНЫЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ С10Н8 - нафталин С - sp2 -плоский скелет 4 х
АРОМАТИЧЕСКИЕ МНОГОЯДЕРНЫЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ С10Н8 - нафталин С - sp2 -плоский скелет 4 х 2 + 2 = 10 ē – по правилу Хюккеля С14Н10 - антрацен 4 х 3 + 2 = 14 ē С14Н10 фенантрен 4 х 3 + 2 = 14 ē -электронное облако охватывает все атомы углерода циклов
Pic.53
Многие биоактивные вещества имеют аналогичную структуру, поэтому конденсированные углеводороды испол
Многие биоактивные вещества имеют аналогичную структуру, поэтому конденсированные углеводороды используют в синтезе лекарственных препаратов. Например, структура фенантрена лежит в основе стероидов и алкалоидов ряда морфина. Многие биоактивные вещества имеют аналогичную структуру, поэтому конденсированные углеводороды используют в синтезе лекарственных препаратов. Например, структура фенантрена лежит в основе стероидов и алкалоидов ряда морфина.
Pic.54
Структура тетрацена – в тетрациклиновых антибиотиках. Структура тетрацена – в тетрациклиновых антиби
Структура тетрацена – в тетрациклиновых антибиотиках. Структура тетрацена – в тетрациклиновых антибиотиках. Эти антибиотики представляют собой производные частично гидрированного нафтацена – соединения, состоящего из четырех линейно конденсированных шестичленных карбоциклов. Тетрациклины обладают широким спектром антимикробного действия и могут быть использованы даже при вирусных заболеваниях.
Pic.55
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 55
Pic.56
Метилхолантрен - сильнейший канцероген. Образованный в организме при нарушении обмена холестерина, о
Метилхолантрен - сильнейший канцероген. Образованный в организме при нарушении обмена холестерина, он накапливается в предстательной железе, вызывает рак простаты. Метилхолантрен - сильнейший канцероген. Образованный в организме при нарушении обмена холестерина, он накапливается в предстательной железе, вызывает рак простаты.
Pic.57
3, 4 – бензпирен содержится в табачнoм дыме, легко окисляется по связям (1,2 и 3,4). Вступает во вза
3, 4 – бензпирен содержится в табачнoм дыме, легко окисляется по связям (1,2 и 3,4). Вступает во взаимодействие с NH2- группами гуанина (в ДНК), что приводит к необратимым изменениям в ДНК и возникновению раковых заболеваний клеток. 3, 4 – бензпирен содержится в табачнoм дыме, легко окисляется по связям (1,2 и 3,4). Вступает во взаимодействие с NH2- группами гуанина (в ДНК), что приводит к необратимым изменениям в ДНК и возникновению раковых заболеваний клеток.
Pic.58
Химические свойства конденсированных систем Химические свойства конденсированных систем Химические с
Химические свойства конденсированных систем Химические свойства конденсированных систем Химические свойства подобны свойствам бензола, но в связи с неполной выравненностью электронной плотности имеют особенности: а) SЕ протекают легче, чем в бензоле б) достаточно активны в реакциях присоединения и окисления
Pic.59
1. SЕ протекают в более мягких условиях, чем в бензоле 1. SЕ протекают в более мягких условиях, чем
1. SЕ протекают в более мягких условиях, чем в бензоле 1. SЕ протекают в более мягких условиях, чем в бензоле Для нафталина образуется преимущественно α-продукт
Pic.60
Замена сульфогруппы на гидроксильную в β– нафталинсульфокислоте приводит к образованию β – нафтола,
Замена сульфогруппы на гидроксильную в β– нафталинсульфокислоте приводит к образованию β – нафтола, который используется в медицине как дезинфицирующее средство.
Pic.61
2. Реакции присоединения протекают легче в фенантрене и антрацене, чем в нафталине (в положениях 9,
2. Реакции присоединения протекают легче в фенантрене и антрацене, чем в нафталине (в положениях 9, 10). 2. Реакции присоединения протекают легче в фенантрене и антрацене, чем в нафталине (в положениях 9, 10). C6H6 < нафталин < фенантрен, антрацен (в пол. 9, 10)
Pic.62
3. Менее устойчивы к окислению
3. Менее устойчивы к окислению
Pic.63
Биологически важные гетероциклические соединения
Биологически важные гетероциклические соединения
Pic.64
БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Гетероциклическими называются циклические органичес
БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Гетероциклическими называются циклические органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода, входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов).
Pic.65
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 65
Pic.66
Шестичленные гетероциклы. π - НЕДОСТАТОЧНЫЕ СИСТЕМЫ -СН- заменили на -N= (в молекуле бензола С6Н6) Д
Шестичленные гетероциклы. π - НЕДОСТАТОЧНЫЕ СИСТЕМЫ -СН- заменили на -N= (в молекуле бензола С6Н6) Доказательства ароматичности: 1) Плоский скелет из -связей, N – в SP2 2) - ē облако замкнуто, содержит 4 х 1 + 2 = 6 ē ( правило Хюккеля) N вступает в сопряжение и оттягивает электронную плотность на себя (ЭОN > ЭОC), в результате в кольце пиридина электронная плотность меньше, чем в С6Н6.
Pic.67
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 67
Pic.68
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 68
Pic.69
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 69
Pic.70
β – пиридинкарбоновая кислота (Никотиновая к-та или витамин РР) β - пиколин (β – метилпиридин )
β – пиридинкарбоновая кислота (Никотиновая к-та или витамин РР) β - пиколин (β – метилпиридин )
Pic.71
Никотинамид – вторая форма витамина PP
Никотинамид – вторая форма витамина PP
Pic.72
В организме свободная никотиновая кислота быстро превращается в амид никотиновой кислоты. В организм
В организме свободная никотиновая кислота быстро превращается в амид никотиновой кислоты. В организме свободная никотиновая кислота быстро превращается в амид никотиновой кислоты. Избыток никотиновой кислоты и её амида выводится из организма с мочой в виде, главным образом, N- метилникотинамида и частично некоторых других их производных.
Pic.73
Амид никотиновой кислоты применяется в медицине как лекарственное средство при таких заболеваниях ка
Амид никотиновой кислоты применяется в медицине как лекарственное средство при таких заболеваниях как: Амид никотиновой кислоты применяется в медицине как лекарственное средство при таких заболеваниях как: Диабет. Способно в определенной степени предотвращать повреждение поджелудочной железы, приводящее к утрате организмом способности вырабатывать собственный инсулин. Остеоартрит. Никотинамид также уменьшает боли и улучшает подвижность суставов при остеоартрите. Профилактика и лечение пеллагры
Pic.74
2. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА проявляются 2. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА проявляются при присоединении Н+, образуется к
2. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА проявляются 2. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА проявляются при присоединении Н+, образуется катион пиридиния
Pic.75
3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (ГИДРИРОВАНИЕ) 3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (ГИДРИРОВАНИЕ) ПРОТЕКАЮТ В БОЛЕЕ МЯ
3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (ГИДРИРОВАНИЕ) 3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (ГИДРИРОВАНИЕ) ПРОТЕКАЮТ В БОЛЕЕ МЯГКИХ УСЛОВИЯХ, ЧЕМ В С6Н6
Pic.76
Пиперидин и пиридин Встречаются во многих алкалоидах: никотин, кониин Алкалоиды – гетероциклические
Пиперидин и пиридин Встречаются во многих алкалоидах: никотин, кониин Алкалоиды – гетероциклические азотсодержащие основания растительного происхождения, обладающие выраженным физиологическим действием
Pic.77
Кониин-производное пиперидина
Кониин-производное пиперидина
Pic.78
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 78
Pic.79
4. РЕАКЦИИ SN –Заместитель встает 4. РЕАКЦИИ SN –Заместитель встает в α –положение,где электронная п
4. РЕАКЦИИ SN –Заместитель встает 4. РЕАКЦИИ SN –Заместитель встает в α –положение,где электронная плотность наименьшая
Pic.80
МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ВДЫХАНИЕ ПАРОВ ПИРИДИНА МОЖЕТ ПРИВЕСТИ К ТЯЖЕЛОМУ ПОРАЖЕНИЮ НЕРВНОЙ СИ
МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ВДЫХАНИЕ ПАРОВ ПИРИДИНА МОЖЕТ ПРИВЕСТИ К ТЯЖЕЛОМУ ПОРАЖЕНИЮ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ ГОМОЛОГ ПИРИДИНА β – ПИКОЛИН ПРЕВРАЩАЕТСЯ В НИКОТИНОВУЮ КИСЛОТУ, НИКОТИНАМИД, КОТОРЫЕ ИЗВЕСТНЫ КАК ДВЕ ФОРМЫ ВИТАМИНА РР, ДИЭТИЛАМИД НИКОТИНОВОЙ КИСЛОТЫ – КОРДИАМИН – ЭФФЕКТИВНЫЙ СТИМУЛЯТОР ЦНС ПИПЕРИДИН ВХОДИТ В СОСТАВ ПРОМЕДОЛА, ВСТРЕЧАЕТСЯ ВО МНОГИХ алкалоидах.
Pic.81
II. Хинолин (бензопиридин) – ароматическое соединение, содержит пиридиновое и бензольное кольцо, отн
II. Хинолин (бензопиридин) – ароматическое соединение, содержит пиридиновое и бензольное кольцо, относится к -недостаточным системам. II. Хинолин (бензопиридин) – ароматическое соединение, содержит пиридиновое и бензольное кольцо, относится к -недостаточным системам. Имеет плоский σ-скелет и единую сопряженную систему из десяти p – электронов.
Pic.82
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ ХИНОЛИНА В реакциях SE атаке подвергается бензольное кольцо (кольц
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ ХИНОЛИНА В реакциях SE атаке подвергается бензольное кольцо (кольцо пиридина является – недостаточным). Замещение протекает в положении 5 или 8. 2) В реакции SN может вступать только  – недостаточное пиридиновое кольцо (положения 2 и 4).
Pic.83
хинолин-8-сульфокислота хинолин-8-сульфокислота
хинолин-8-сульфокислота хинолин-8-сульфокислота
Pic.84
Антибактериальным действием обладают такие производные 8 – гидроксихинолина, как энтеросептол (8 – г
Антибактериальным действием обладают такие производные 8 – гидроксихинолина, как энтеросептол (8 – гидрокси – 7 иод – 5 хлорхинолин) Антибактериальным действием обладают такие производные 8 – гидроксихинолина, как энтеросептол (8 – гидрокси – 7 иод – 5 хлорхинолин)
Pic.85
и нитроксолин, или 5 – НОК (8 – гидрокси – 5 – нитрохинолин), который может быть получен нитрованием
и нитроксолин, или 5 – НОК (8 – гидрокси – 5 – нитрохинолин), который может быть получен нитрованием 8 – гидроксихинолина и нитроксолин, или 5 – НОК (8 – гидрокси – 5 – нитрохинолин), который может быть получен нитрованием 8 – гидроксихинолина
Pic.86
Бактерицидное действие средств на основе 8 – гидроксихинолина заключается в их способности связывать
Бактерицидное действие средств на основе 8 – гидроксихинолина заключается в их способности связывать в прочные комплексы ионы Ме (Со2+, Сu2+, Bi3+ и другие). Таким путем происходит выведение микроэлементов, необходимых для жизнедеятельности кишечных бактерий. Бактерицидное действие средств на основе 8 – гидроксихинолина заключается в их способности связывать в прочные комплексы ионы Ме (Со2+, Сu2+, Bi3+ и другие). Таким путем происходит выведение микроэлементов, необходимых для жизнедеятельности кишечных бактерий. хелат 8-гидроксихинолина
Pic.87
III. ИЗОХИНОЛИН III. ИЗОХИНОЛИН ВХОДИТ В СОСТАВ АЛКАЛОИДОВ РЯДА МОРФИНА И ПАПАВЕРИНА
III. ИЗОХИНОЛИН III. ИЗОХИНОЛИН ВХОДИТ В СОСТАВ АЛКАЛОИДОВ РЯДА МОРФИНА И ПАПАВЕРИНА
Pic.88
Применяют морфин как болеутоляющее средство при травмах и различных заболеваниях, сопровождающихся с
Применяют морфин как болеутоляющее средство при травмах и различных заболеваниях, сопровождающихся сильными болевыми ощущениями. Применяют морфин как болеутоляющее средство при травмах и различных заболеваниях, сопровождающихся сильными болевыми ощущениями.
Pic.89
А так же при подготовке к операции, при бессоннице, иногда при сильном кашле. А так же при подготовк
А так же при подготовке к операции, при бессоннице, иногда при сильном кашле. А так же при подготовке к операции, при бессоннице, иногда при сильном кашле.
Pic.90
Гетероциклы, содержащие два атома азота называются диазины и различаются взаимным расположением атом
Гетероциклы, содержащие два атома азота называются диазины и различаются взаимным расположением атомов азота. Гетероциклы, содержащие два атома азота называются диазины и различаются взаимным расположением атомов азота. пиридазин пиримидин пиразин
Pic.91
IV. Пиримидин менее основное соединение,чем пиридин (2N конкурируют) 2) Почти не вступает в реакцию
IV. Пиримидин менее основное соединение,чем пиридин (2N конкурируют) 2) Почти не вступает в реакцию SE
Pic.92
Биологическое значение входит в состав: а) нуклеиновых кислот в форме NH2 – и ОН –производных пирими
Биологическое значение входит в состав: а) нуклеиновых кислот в форме NH2 – и ОН –производных пиримидин (урацил,тимин,цитозин) б) витамина В1 – тиамина, одного из важнейших витаминов. В1 содержит два гетероциклических кольца – пиридиновое и тиазольное, связанные метиленовой группой
Pic.93
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 93
Pic.94
Свойства тиамина Играет важную роль в метаболизме углеводов и жиров. Незаменим для утилизации глюкоз
Свойства тиамина Играет важную роль в метаболизме углеводов и жиров. Незаменим для утилизации глюкозы Поддерживает работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Недостаток витамина в пище приводит к тяжелому заболеванию «бери-бери»
Pic.95
Источники витамина тиамина
Источники витамина тиамина
Pic.96
Пятичленные гетероциклические соединения
Пятичленные гетероциклические соединения
Pic.97
пиррол фуран тиофен пиррол фуран тиофен ДОКАЗАТЕЛЬСТВА АРОМАТИЧНОСТИ 1) Замкнутые циклические плоски
пиррол фуран тиофен пиррол фуран тиофен ДОКАЗАТЕЛЬСТВА АРОМАТИЧНОСТИ 1) Замкнутые циклические плоские скелеты (атомы углерода и азота в sp2 гибридизации ) 2) 4n + 2 = 4 х 1 + 2 = 6 (ē ) π – избыточные,т. к. N(O) вступает в р- π сопряжение,электронная плотность в кольце увеличивается, кроме того, 6 ē приходится на 5 атомов цикла. В результате электронная плотность в пирроле больше чем в C6H6
Pic.98
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 98
Pic.99
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 99
Pic.100
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 100
Pic.101
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 101
Pic.102
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 102
Pic.103
1. Реакции SE а) алкилирование
1. Реакции SE а) алкилирование
Pic.104
б) галогенирование б) галогенирование
б) галогенирование б) галогенирование
Pic.105
Пиррол и фуран обладают свойствами ацидофобности (т. е. разрушаются в кислой среде. Пиррол и фуран о
Пиррол и фуран обладают свойствами ацидофобности (т. е. разрушаются в кислой среде. Пиррол и фуран обладают свойствами ацидофобности (т. е. разрушаются в кислой среде. Реагент не должен содержать Н+ ) Тиофен – более ароматичен, не боится кислоты.
Pic.106
б) сульфирование б) сульфирование
б) сульфирование б) сульфирование
Pic.107
г) нитрование г) нитрование
г) нитрование г) нитрование
Pic.108
2) Слабокислые свойства (Н замещается на Ме, образуются соли) 2) Слабокислые свойства (Н замещается
2) Слабокислые свойства (Н замещается на Ме, образуются соли) 2) Слабокислые свойства (Н замещается на Ме, образуются соли)
Pic.109
3) восстановление пиррола: 3) восстановление пиррола: пирролидин Входит в состав лекарственных средс
3) восстановление пиррола: 3) восстановление пиррола: пирролидин Входит в состав лекарственных средств, некоторых алкалоидов,α-аминокислоты пролина.
Pic.110
Пиррол образует кольца из четырех пиррольных циклов – порфиновые, (если водород замещается, то – пор
Пиррол образует кольца из четырех пиррольных циклов – порфиновые, (если водород замещается, то – порфириновые). Входит в состав хлорофилла, гемоглобина. Пиррол образует кольца из четырех пиррольных циклов – порфиновые, (если водород замещается, то – порфириновые). Входит в состав хлорофилла, гемоглобина.
Pic.111
При биологическом окислении в печени При биологическом окислении в печени гемоглобина и других порфи
При биологическом окислении в печени При биологическом окислении в печени гемоглобина и других порфиринсодержащих метаболитов образуются билирубиноиды. Они содержат линейную тетрапиррольную структуру. Наиболее важный - билирубин имеет оранжевую окраску. Билирубины - пигменты желчи
Pic.112
V. ИНДОЛ (БЕНЗОПИРРОЛ) -δ Слабая NH-кислота. Вступает в реакции SE (положение 3). Биологически актив
V. ИНДОЛ (БЕНЗОПИРРОЛ) -δ Слабая NH-кислота. Вступает в реакции SE (положение 3). Биологически активные производные –триптофан и продукты его метаболизма (серотонин)
Pic.113
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА Триптофан – α-амино-β-(β‘-индолил) пропионовая кислота. Вхо
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА Триптофан – α-амино-β-(β‘-индолил) пропионовая кислота. Входит в состав полипептидов растительных и животных организмов. Участвует в реакции гидроксилирования (получение 5-гидрокситриптофана, который подвергается декарбоксилированию с образованием 5-гидрокситриптамина(серотонина) Серотонин является одним из нейромедиаторов головного мозга. Нарушение его нормального обмена ведет к шизофрении. Гормон удовольствия.
Pic.114
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 114
Pic.115
Имидазол - амфотерное соединение Имидазол - амфотерное соединение 1. Проявляет слабокислотные свойст
Имидазол - амфотерное соединение Имидазол - амфотерное соединение 1. Проявляет слабокислотные свойства за счет пиррольного N 2. Слабоосновные – за счет пиридинового N образует соли с сильными кислотами и щелочными металлами NH кислотная группа и –N= основная образуют межмолекулярные водородные связи
Pic.116
Биологически активные производные имидазола Гистидин -
Биологически активные производные имидазола Гистидин -
Pic.117
VII. Пурин Важнейшая конденсированная гетероциклическая система – пурин состоит двух сочлененных кол
VII. Пурин Важнейшая конденсированная гетероциклическая система – пурин состоит двух сочлененных колец – имидaзола и пиримидина. пурин
Pic.118
Свойства пурина Устойчив к действию окислителей Хорошо растворяется в воде Амфотерен, образует соли
Свойства пурина Устойчив к действию окислителей Хорошо растворяется в воде Амфотерен, образует соли не только с сильными кислотами, но (благодаря наличию NH – группы) и со щелочными Ме. !Наиболее важны гидрокси – и аминопурины, принимающие активное участие в процессах жизнедеятельности.
Pic.119
Пуриновые основания, входящие в состав РНК и ДНК.
Пуриновые основания, входящие в состав РНК и ДНК.
Pic.120
Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота – продукты превращения нуклеиновых кислот в организме Гипоксан
Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота – продукты превращения нуклеиновых кислот в организме Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота – продукты превращения нуклеиновых кислот в организме гипоксантин ксантин мочевая кислота
Pic.121
К пуриновым алкалоидам относятся: К пуриновым алкалоидам относятся: Эти алкалоиды оказывают возбужда
К пуриновым алкалоидам относятся: К пуриновым алкалоидам относятся: Эти алкалоиды оказывают возбуждающее действие на центральную нервную систему.
Pic.122
Электронная спектроскопия (ультрафиолетовая)
Электронная спектроскопия (ультрафиолетовая)
Pic.123
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 123
Pic.124
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 124
Pic.125
Энергия электронного перехода ΔЕ связана с частотой электромагнитного излучения ν и длиной волны λ с
Энергия электронного перехода ΔЕ связана с частотой электромагнитного излучения ν и длиной волны λ соотношением ΔЕ= hν= hc/λ, где h-постоянная Планка, а с-скорость света Возможны четыре типа электронных переходов со связывающих и несвязывающих орбиталей основного состояния на разрыхляющие орбитали возбуждённого состояния:
Pic.126
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 126
Pic.127
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 127
Pic.128
Электронные спектры поглощения в УФ- и видимой областях (называемые просто УФ-спектрами) характеризу
Электронные спектры поглощения в УФ- и видимой областях (называемые просто УФ-спектрами) характеризуются графиком в координатах D (или lg D) и λ (или ν ) . Электронные спектры поглощения в УФ- и видимой областях (называемые просто УФ-спектрами) характеризуются графиком в координатах D (или lg D) и λ (или ν ) . При описании веществ обычно приводят только значения длины волны и интенсивности в максимуме полосы поглощения (λ макс и D или (ε)
Pic.129
Связь УФ-спектров со строением молекул
Связь УФ-спектров со строением молекул
Pic.130
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 130
Pic.131
УФ –спектр обычно состоит из одной широкой полосы поглощения, положение которой указывает на окружен
УФ –спектр обычно состоит из одной широкой полосы поглощения, положение которой указывает на окружение двойной связи в молекуле. Чем большее число двойных связей в молекуле образует цепь сопряжения, тем больше длина волны поглощаемого света. УФ –спектр обычно состоит из одной широкой полосы поглощения, положение которой указывает на окружение двойной связи в молекуле. Чем большее число двойных связей в молекуле образует цепь сопряжения, тем больше длина волны поглощаемого света. Сравним длины волн поглощаемого света в циклопентадиене (2 двойные связи и каротиноидных пигментах.
Pic.132
Природные каротиноидные пигменты
Природные каротиноидные пигменты
Pic.133
Бензол Соединения,содержащие бензольные кольца и гетероциклы, имеют в УФ-спектрах интенсивные полосы
Бензол Соединения,содержащие бензольные кольца и гетероциклы, имеют в УФ-спектрах интенсивные полосы поглощения Для бензола характерны три полосы поглощения: 180 нм,204 нм и в области 230-260- нм (ряд полос). Они обусловлены π-π* переходами.
Pic.134
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 134
Pic.135
Кроме того, возможно появление полос поглощения, обусловленных электронным переходом с вкладом внутр
Кроме того, возможно появление полос поглощения, обусловленных электронным переходом с вкладом внутримолекулярного переноса заряда (ВПЗ). Кроме того, возможно появление полос поглощения, обусловленных электронным переходом с вкладом внутримолекулярного переноса заряда (ВПЗ). В этих случаях происходит уменьшение электронной плотности в одном фрагменте молекулы с увеличением её- в другом. Полосы поглощения соединений, содержащих в бензольном кольце одновременно электронодорные и электроноакцепторные заместители (например нитроанилин), имеют сложное происхождение
Pic.136
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 136
Pic.137
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 137
Pic.138
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 138
Pic.139
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 139
Pic.140
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 140
Pic.141
Применение метода электронной спектроскопии Применение метода электронной спектроскопии Идентификаци
Применение метода электронной спектроскопии Применение метода электронной спектроскопии Идентификация органических соединений-сравнение спектра исследуемого соединения со спектрами соединений известной структуры. Изучение кинетики и контроль за ходом реакции. Изучение пространственного строения. Количественный анализ содержания действующих компонентов в составе лекарственной формы
Pic.142
Ароматические и гетероциклические соединения. Электронная спектроскопия, слайд 142


Скачать презентацию

Если вам понравился сайт и размещенные на нем материалы, пожалуйста, не забывайте поделиться этой страничкой в социальных сетях и с друзьями! Спасибо!